Cykl imprez rekreacyjnych „Olsztyn Aktywnie” powstał w październiku 2009 r. z pomysłu i doświadczeń kadry Oddziału Warmińsko-Mazurskiego PTTK (m.in. Mariana Juraka, Andrzeja Bobrowicza, Michała Węgrzyckiego, Milana Rzepkowskiego) oraz działań nietuzinkowych urzędników olsztyńskiego Ratusza, a dokładnie Macieja Rytczaka oraz Andrzeja Kocięckiego.
Pośród pierwszych propozycji pozostały formy popularne, takie jak cykl „Przewodnik czeka”, którego pierwsza edycja odbyła się w Olsztynie 62 lata temu, czy spływy Łyną organizowane od początku lat 50 ub. wieku. Doszły także formy współczesne – na przkład marsze nordic walking i inne.
Projekt „Olsztyn Aktywnie” jest realizowany od 2010 rou przez Urząd Miasta (Wydział Kultury, Promocji i Turystki), Oddział Warmińsko-Mazurski PTTK. W 2010 roku pierwszy cykl projektu składał się tylko z imprez turystycznych takich jak spływy kajakowe, wycieczki z przewodnikiem, wycieczki rowerowe, nordic walking, marszobiegi, kolarstwo grawitacyjne. W 2011 roku doszły następne dyscypliny takie jak smocze łodzie, spacery podwodne oraz pierwsze dyscypliny komercyjne (odpłatne) takie jak golf i parki linowe. W roku 2012 zostały dołączone następne dyscypliny takie jak żeglarstwo i pływanie oraz nowe dyscypliny komercyjne takie jak paintball, strzelectwo, jazda konna, spinning. W roku 2013 nowiścią są zajęcia na sztucznej ściance wspinaczkowej.
Bezpośrednimi realizatorami jest Oddział Warmińsko-Mazurski PTTK, a także: Stowarzyszenie „Kołodrom”, Klub „Skorpena”, WKR FAN, Klub Wysokogórski i inne organizacje.
